1981 begann Olaf Grambow seine Ausbildung zum Zimmerer und war bis 1984 beim PGH Bau Rostock in diesem Beruf tätig. 1984-1986 machte er eine Ausbildung zum Musikinstrumentenbauer beim Musikinstrumentenbau Münkwitz Rostock. 1986-1987 arbeitete er als Requisiteur und Bühnentechniker an der Landesbühne Sachsen in Dresden, 1987-1992 als Bühnentechniker und Theatermeister am Deutschen Theater Berlin. 1992-1996 war er Abteilungsleiter der Bühnentechnik und stellvertretender technischer Direktor an der Volksbühne Berlin, 1996-2003 technischer Direktor am Maxim Gorki Theater Berlin. 2003 kehrte er an das Deutsche Theater Berlin zurück und übernahm die technische Direktion.